Pienza je rozkošnou vesnicí, jejíž malé komorní centrum nechal téměř zcela přestavět papež Pius II. v 15. století. V roce 1405 se v Corsignanu, jak se tehdy Pienza nazývala, narodil jako Aeneas Sylvius Piccolomini. Později se stal předním humanistou a filozofem. Roku 1458 usedl na papežský stolec a o rok později se rozhodl změnit tvář i jméno svého rodiště. Florentský architekt a sochař Bernardo Rossellino byl pověřen projektem katedrály, papežského paláce a radnice (všechny budovy byly dokončeny v průběhu tří let 1459 – 1462). Velkolepý plán vzorového renesančního města se však nikdy nerealizoval. Určitou představu, jak mělo vypadat, vám dá Palazzo Piccolomini, někdejší papežský palác, jenž sloužil Piovým následníkům až do roku 1968. Veřejnost může nahlédnout například do Piovy ložnice a knihovny. Zlatým hřebem je však strhující panoráma, jež se návštěvníkům otevře z lodžie a arkádového dvora v zadní části paláce.
Příjemnou procházku a další úžasnou podívanou skýtají vesnické hradby. Sousední dóm ukrývá šest oltářních obrazů „Madony s dítětem“, které vytvořili přední sienští malíři té doby. Rossellino byl nucen situovat dóm na omezeném prostoru a s mělkými základy, a proto není divu, že se ještě před dohotovením ve zdech objevily trhliny. Dnes jeho východní část nápadně klesá v důsledku sedání půdy.