Těmito místy vedla cesta od Satalic k Vinoři snad již od pravěku, ale dlouhá léta byla bez jakéhokoliv stromořadí. Jednalo se pouze o obyčejnou cestu poli a loukami, na některých místech dokonce připomínala spíše úvoz, což můžeme zjistit nahlédnutím do I. vojenského mapování z let 1764-1768 a jeho rektifikace z let 1780-1783 (viz http://oldmaps.geolab.cz/map_viewer.pl?lang=cs&map_root=1vm&map_region=ce&map_list=c108). Změnu přinesli až Černínové z Chudenic, když zřídili dnešní Vinořský park a později satalickou bažantnici. Aby byla tato spojnice mezi nimi krajinářsky hezčí, nechali po obou stranách vysadit stromy, což nám ukazuje v plné kráse II. vojenské mapování z let 1836-1852 (viz http://oldmaps.geolab.cz/map_viewer.pl?lang=cs&map_root=2vm&map_region=ce&map_list=O_8_III). Tehdy však vedla těmito místy dokonce trojice cest, zredukovaná později pouze na dvojici, což nám dokládá indikační skica stabilního katastru z roku 1841 (viz https://ags.cuzk.cz/archiv/openmap.html?typ=skicic&idrastru=KRM432018410) a jeho reambulace z roku 1873 (viz https://ags.cuzk.cz/archiv/openmap.html?typ=omc&idrastru=B2_a_4C_8253_5), z níž se do dnešní doby dochovala v původní podobě právě jen Kaštanovka. Další jírovcová alej vedla od Vinoře až k satalickému nádraží. Toto stromořadí bylo postupně vykáceno v roce 1973 v celé délce Vinořské ulice a v 90. letech 20. století zaniklo rovněž v úseku od křižovatky až k nádraží. Od 90. let 20. století pak dochází k postupným dosadbám jak této, tak ostatních alejí, které slouží nejen k procházkám a dalším sportovním aktivitám, nýbrž také k venčení místních čtyřnohých miláčků a jízdě na kole.