Podle přímých i nepřímých důkazů bylo toto místo osídleno již v pravěku a první stálý objekt zde měl stávat ještě v období, kdy české architektuře vládl románský sloh. Jak zanikl původní románský dům nebo i uvažovaná dvojice domů, tak to přesně nevíme. Nejspíše mohlo jít o nějakou živelní pohromu, zejména o požár, protože v dávných dobách bylo město zasaženo častokrát ohnivým kohoutem, který se zasloužil o zánik množství jičínských budov. Gotický dům je pak poprvé zmiňován před rokem 1500, kdy v letech 1459-1472 náležel městskému radnímu Zikešovi a po jeho smrti jeho dětem Urbanu Bartoňovi a Kateřině, jež ho v roce 1478 prodali rychtáři Zbyněvi. Ten ho se vším svým majetkem roku 1506 odevzdal perníkáři Bartošovi a jeho manželce, přičemž si ve smlouvě vymínil jeho doživotní užívání. V roce 1520 byl dům zapsán soukeníkovi Valšovi. Tehdy je při něm zmíněna existence pivovaru. O 10 let později ho získal Jan Hladík a roku 1535 Jan Vocelka, od něhož ho koupil Šimon Plinský, který ho v roce 1581 prodal Janu Sodomovi, jinak řečenému Lhánskému za 350 kop grošů. V 16. století byl objekt nazýván jako Žemlíkovský, snad od toho, že se zde peklo. V období třicetileté války vystupuje z dobových záznamů jako jeho majitel Pavel Meziřičský, po jehož úmrtí ho zdědila vdova Anna Meziřičská, která ho vlastnila v roce 1637. Po ní se ho ujal Václav Sodoma, od něhož ho roku 1650 koupil za 200 zlatých jeho švagr Matěj Fiala, jenž se živil jako zámečník. Tehdy se však jednalo o pouhé spáleniště, protože již v roce 1647 vypukl požár v sousedním domě čp. 4, který tehdy zavinila Anna Chrastská a vzniklý oheň strávil též čp. 5. Jeho další osudy nejsou přesně známé. Někteří autoři hovoří o tom, že nový vlastník se pustil do jeho obnovy, jiné zdroje se drží toho, že objekt zůstal ve svém spáleném stavu. Jisté je pouze to, že na jeho místě je k roku 1653 uváděno pusté stavení Zámečníkovské. Toto pojmenování však nemělo pocházet od jména vlastníka, nýbrž od toho, že zde bývala dlouhou dobu zámečnická dílna.
V roce 1656 byl majitelem čp. 5 stále zámečník Matěj Fiala. Ten musel spolu se zedníky zbořit štít a podsíňské klenutí, protože hrozilo jejich zřícení. V té době se mu asi mnoho nedařilo, neboť z městské pokladny mu bylo vyplaceno 20 zlatých, aby tyto práce nechal provést a následně je měl postupně navrátit zpět v několika splátkách. S domem se stále nic výrazného nedělo, nejspíše chyběly peníze na jeho obnovu. Roku 1674 Dorota Fialová postoupila toto spáleniště obci, aby byl na jeho místě vybudován nový dům. Ještě v témže roce ho od obce koupil za 700 zlatých primátor města a výběrčí vinného tácu Pavel Hruška z Dnešic, který se pustil téměř okamžitě do výstavby nového objektu. Ten však v roce 1681 podlehl velkému požáru města, takže z něj bylo opět pouhé spáleniště, jehož zbytek byl následně pobořen, neboť ohrožoval svým stavem kolemjdoucí. Vzniklé městiště odkoupil od obce roku 1691 kumbursko-úlibický hejtman Albrecht Erban. Kupní částku ve výši 200 zlatých kompletně doplatil v roce 1697, přičemž vedle toho uložil své volné finanční prostředky do výstavby nového domu. Po jeho smrti ho roku 1719 zdědil Hendrich Erban, od něhož ho v roce 1732 koupili Fridrich a Lidmila Kotykovy (též známí jako Kotíkovi), kteří za něj zaplatili 1 100 zlatých. Po nich ho vlastnil jejich syn Fridrich ml. a roku 1750 jeho manželka Anna Kotyková, jež se později provdala, takže následně vystupuje pod jménem Anna Grimová. Někdy v období let 1760-1770 byla budova upravena do barokní podoby. Z původního gotického objektu zůstaly pouze sklepy a arkády podloubí. V roce 1772 patřil dům trutnovské rodačce Anně Františce Breuerové, roz. Fiedlerové, a jejímu muži Josefu Breuerovi. Jejich jméno se objevuje v listinách též ve verzi Bräuerovi. Roku 1777 byl jeho vlastníkem Antonín Bräuer a v roce 1805 vdova Zuzana spolu se svým novým manželem Františkem Böhmem.
Roku 1809 však dům opět vyhořel. V rukou rodiny Böhmových však zůstal obnovený objekt až do roku 1843, kdy ho koupili Josef a Teresie Stenglovi. Za nich bylo přistavěno patro a došlo k úpravě jeho průčelí. 7. ledna 1874 koupil dům Josef Khol, za něhož došlo k různým opravám a úpravám objektu. Jedny ze starých železných dveří, nahrazených úplně novými, jež patřily k půdě a vážily rovných 150 kg, věnoval roku 1894 na výstavbu místní sokolovny, tzv. Domu Palackého. Po něm ho v roce 1899 zdědil syn František Khol. Od něho ho 29. září 1906 odkoupila roku 1880 vzniklá firma Knotek a spol., opravující a vyrábějící hospodářské stroje, jež ho nechala obnovit a upravit pro účely obchodního domu se železem, kamny, hospodářským nářadím, barvami, oleji a mazadly (původně se nacházel v čp. 21), přičemž však zachovala kamenný znak v podobě dvouhlavého orla, který má uprostřed štítu postavu nějakého svatého. Původ tohoto znaku však není věrohodně vysvětlen a vztahuje se k němu řada legend, aniž by nějaká měla v sobě zrnko pravdy, protože vznikly až v nedávných dobách, kdy již onen erb zdobil mnoho let tento objekt. Někteří autoři vidí v onom svatém sv. Huga, jiní sv. Jana Nepomuckého nebo sv. Dominika, ale vzhledem k atributům a ženskému vzhledu by mohlo jít též o sv. Lucii či sv. Kateřinu Sienskou.
Tento dvoupatrový dům o 6 okenních osách s klasicistní fasádou, 3 křížovými klenbami sklenutým podloubím a sedlovou střechou zůstal v soukromých rukách až do poválečného období, kdy se dostal spolu se zdejším obchodním domem do majetku státu a odtud byl převeden městu, jehož Podnik bytového hospodářství ho dlouhodobě spravoval. 6. února 1964 byl objekt zapsán do státního seznamu kulturních památek (viz
https://pamatkovykatalog.cz/mestsky-dum-u-orla-2155306). V letech 1967-1968 došlo spolu se sousedními objekty k opravě domovních portálů, v 80. letech 20. století byla provedena oprava fasády a počátkem 90. let 20. století prošel dům kompletní rekonstrukcí. V té době bychom tu našli vzorkovnu sanitární techniky, ale po železářství se tu vystřídalo několik provozoven. V majetku města zůstává objekt i dnes, kdy zde nalezneme např. maloobchodní prodejnu JIP (viz
http://www.jip-potraviny.cz/maloobchod-jicin) a zbytek budovy slouží k bydlení nebo kancelářským účelům.