Klášter založil pro řeholní kanovníky sv. Augustina biskup Jan IV. z Dražic, přičemž do něj měli být přijímáni pouze rodilí Čechové (po otci i matce). Základní kámen byl položen 25. května 1333 a stavba byla zpočátku svěřena avignonskému mistru Vilémovi, který v letech 1333-1334 přebýval v Roudnici kvůli výstavbě zdejšího mostu. Do konce roku 1338 byl dostavěn kůr kostela a v den Nanebevzetí Panny Marie v roce 1340 byl vysvěcen, o čemž svědčí pískovcová pamětní deska za oltářem sv. Jana Nepomuckého. Na klášter vynaložil biskup mnoho, nejen na jeho nadání statky, ale ještě více na samou stravbu, kterou nechal provést do té doby málo obvyklým způsobem, celou z tesaných kvádrů, s vysokými a širokými kružbovými okny podle francouzských vzorů. Z doby biskupa Jana IV. pochází sakristie, k ní přiléhající konventní síň a východní část ambitů, hlavní kůr a částečně též trojlodí kostela. Za arcibiskupa Arnošta z Pardubic se dostavoval kostel, což můžeme soudit podle písmena A ve svorníku poboční lodi, a zvláště i klášter a ambity ještě po roce 1352. Celé 14. století se rozmnožovalo bohaté nadání roudnické řehole, která tehdy čítala na 30 kanovníků.
Konvent byl pobořen a spálen roku 1421 Tábority (podle některých pramenů až o 4 roky později) a v následujících letech několikrát vyhořel i s kostelem. Klášter znovu ožil za Jiřího z Poděbrad. Zlomem pro zdejší klášter však byl rok 1603, kdy se roudnické panství dostalo do rukou Lobkowiczů. Manželka Zdeňka Vojtěcha Popela z Lobkowicz, Polyxena, rozená z Pernštejna, totiž v roce 1594 vymohla pro zdejší farnost titul probošství. Při průtahu městem 2. a 3. června 1643 Švédové roztloukli dveře kostela a proboštství. Tehdy vedle jednoho stříbrného kalicha s paténou uloupili 4 krajkové ubrusy, které se užívali při slavnosti Nejsvětější Trojice, ubrus, 2 alby, humerály, cinguly, s komžemi i 2 „komžičky ministrantům“, 3 antipendia, 6 vel na kalichy, procesní korouhve a velum ze svatostánku, měděný kotlík na svěcenou vodu a zvonek od oltáře a svíce z oltářů. Na kůru polámali varhanní píšťaly. Při hledání cenností v kostele vytrhávali dlažbu a na proboštství uloupili 10 strychů hrachu.
Kostel a proboštství byly kvůli dlouhému zanedbávání oprav ve válečných letech ve špatném stavu. Mnohem větší škodu však způsobovala skutečnost, že chrám byl postaven na vlhkém podloží, což způsobilo, že se severní zeď začala vychylovat a tím došlo k rozrušování klenby. V roce 1651 byla na proboštství opravena pouze střecha. Větší oprava proběhla o 3 roky později, k čemuž tesaři Martin Hornýšta a Martin Krebs postavili lešení. Po velkém požáru 2. července 1676 byl kostel opět do roka provizorně opraven, načež došlo roku 1679 k vybudování nové zvonice ve vršku nad proboštstvím, snad i proto, aby bylo při dalším požáru odkud zvonit na poplach. Její stavba vyšla na 3 046 zl. a 40 kr. V roce 1697 byl opraven oltář sv. Barbory, na který bylo pořízeno nové oltářní plátno a nová socha. Roku 1713 byla upravena budova proboštství. Proboštův pokoj ze ztrouchnivělého dřeva byl nově vyzděn, strop omítnut a položena nová podlaha. V roce 1715 se konaly stavební úpravy na zvonici a roku 1717 dostal kostel, věže i ambity novou šindelovou střechu. Cena oprav vyšla na 238 zl. a 30 kr.
V roce 1724 uzavřel kníže z Lobkowicz dohodu s tehdy vyhledávaným pražským architektem Františkem Maxmiliánem Kaňkou, který vypracoval projekt barokně gotické přestavby roudnického farního kostela. O rok později byla uzavřena smlouva se stavitelem a litoměřickým měšťanem Octavianem Broggiem, který převzal opravu a přestavbu zchátralého kostela s rozestupujícími se klenbami. Tehdy musel tento stavitel opravit spodní zdivo, odvodnit základy a obnovit klenby. Stavební kámen se lámal v Přestavlkách. Stavba probíhala v letech 1725-1733 a vyžadovala v mnoha pramenech uváděného nákladu 47 408 zl., i když soudobí autoři tvrdí, že tato částka byla zjevně nadsazena a ve skutečnosti činila jen 24 386 zl. a 59 kr. Také otázka kolem Broggieho úlohy je dodnes otevřená, protože mnohé dobové materiály tvrdí, že byl nejen stavitelem, ale též autorem plánů přestavby. Podle mladších badatelů se uvažuje na základě archeologického průzkumu i podrobnějšího studia archivních pramenů - Roudnického rodinného archivu Lobkowiczů a archivu Pražského arcibiskupství - o spoluautorství již zmíněného Františka Maxmiliána Kaňky (Viktor Kotrba, 1976), kdy se Broggio jeví spíše jako realizátor Kaňkova návrhu, a to ve spolupráci s dalším místním stavitelem, snad Petrem Pavlem Columbanim, nebo Broggiovo autorství vůbec nezmiňují (Petr Turecký, 1999; Mojmír Horyna, 1998). Jisté je pouze to, že se přestavba dotkla především kostela, a to ve stylu tzv. barokní gotiky. V rámci této přestavby musela být zbořena severní část ambitu. Dosud nedostavěný, ale již zaklenutý kostel byl vysvěcen 20. října 1728 litoměřickým biskupem Janem Adamem Vratislavem z Mitrovic. V letech 1741-1742 byl přestavěn byt probošta. V letech 1750-1751 byly opraveny zdi v ambitech a upraveny sklepy v budově proboštství. V roce 1753 byla střecha kostela vyspravena novými taškami a roku 1756 byly v klenbě nad okny proraženy otvory pro provazy, za které se dalo jistit „když se klenutí smějčí a vokna spravují“. V letech 1848 a 1908 došlo k opravě a výměně střešní krytiny obou věží. Poslední větší oprava kostela se uskutečnila v roce 1938. Od 1. září 1964 je areál kláštera s kostelem a zahradou památkově chráněn. K němu navíc 26. července 1967 přibyly: kostnice, zvonice, sochy sv. Vojtěcha, sv. Jana Nepomuckého a sv. Václava.
Klášterní komplex je tvořen chrámem Narození Panny Marie a budovou vlastního konventu. Konvent měl původně čtvercový ambit s rajským dvorem, na východě s kapitulní síní. Dnes má bývalý klášter čtyřkřídlou, jednopatrovou dispozici s lomenými arkádami v přízemí, s fasádou členěnou odstupňovanými opěráky. Severní křídlo bylo zbořeno, východní křídlo se skládá ze čtveřice arkád, vyplněných původně 3-4 půlkruhovými oblouky na sloupcích. Jižní a západní křídlo mají po 4 arkádách s bohatými čtyř- a trojlistými kružbami, jež se však zachovaly pouze ve fragmentech. Všechna 3 existující křídla jsou sklenuta křížovou klenbou žebrovou s meziklenebními žebry, jež jsou svedené na zem. V 1. poli východního křídla se nachází freska stromu Jesse. K tomuto křídlu se přimyká kapitulní síň o 3 polích křížové klenby s klínovými a vyžlábkovanými žebry, svedenými na přípory a listově i figurálně ozdobené hlavice. Obdélná a pětiboce uzavřená sakristie má 2 pole křížové klenby s žebry na příporách se zdobenými hlavicemi. Nad sakristií se nachází knihovní síň se 2 poli křížové klenby a šestipaprskovým závěrem s žebry, spočívajícími na konzolách (nedochováno). Na severní straně je zbytek fresky s žehnajícím sv. biskupem a sv. Jeronýmem, umístěnými v nikovité architektuře, vybavené knihami a psacím náčiním. Pod freskou je umístěn latinský nápis. Klášterní kostel Narození Panny Marie, který byl původně postaven z kamenných kvádrů a v době baroka místy doplněn zdivem z lámaného kamene, se skládá z presbytáře a bazilikálního trojlodí. Hlavní loď, která je od těch bočních oddělená 5 páry pilířů, volně přechází do presbytáře. K němu z jižní strany přiléhá sakristie, křížová chodba a další budovy někdejšího kláštera upraveného pro potřeby duchovní správy. Západní průčelí je doplněno dvojicí věží, z nichž před přestavbou jen jedna přesahovala objekt kostela. K severní boční lodi je před severním vstupem v baroku přistavěná předsíň. Barokně-gotická klenba hlavní lodi je tvořena šesticí obdélníkových polí, naopak postranní lodě mají zachovalé původní gotické klenby. V západní části kostela je mezi zdivem obou věží na jednom oblouku založena kruchta.
Hlavní oltář byl znovu vysvěcen 11. března 1747 pražským světícím biskupem Zdeňkem Jiřím Křepickým z Modliškovic. Oltářní nástavec z umělého mramoru by měl být dílem zdejšího štukatéra Jana Hennevogela, který by měl být též autorem oltářů postranních lodí a obou bočních oltářů v presbytáři. Sám hlavní oltář je pak dílem jeho žáka Jana Ignáce Königa. Na evangelijní straně hlavního oltáře se nachází oltář zasvěcený Panně Marii, který nechal postavit roku 1774 roudnický mlynář Josef Náhlovský. Vysvěcen byl 24. dubna 1775 pražským světícím biskupem Janem Ondřejem Antonínem Kayserem. Na severní straně je oltář Panny Marie Staroboleslavské, posvěcený 6. prosince 1762 pražským světícím biskupem Janem Ondřejem Antonínem Kayserem. Naproti němu stojí oltář sv. Jana Nepomuckému, jenž byl konsekrován 10. března 1763. Ve východním konci jižní lodi je umístěn oltář sv. Anny, který byl posvěcen 8. dubna 1683 pražským světícím biskupem Janem z Dlouhé Vsi. Na pravé straně oltáře stála do 2. poloviny 40. let 20. století cínová křtitelnice, která má nápis: „ANNO DOMINI MILLESIMO QUADRINGENTESIMO QUADRAGESIMO OCTAVO [1448] COMPLETUM EST HOC OPUS PER MAGISTRUM THOMAM CANTRIFUSREM CIVITATIS PRAGENSIS“ a dnes se nachází v presbytáři. Ve východním závěru jižní boční lodě se nachází oltář sv. Barbory, jenž byl byl posvěcen 8. března 1707 strahovským opatem biskupem Vítem Kryštofem Seiplem. V severní boční lodi se nachází oltář sv. Josefa, posvěcený 24. března 1775, a oltář sv. Vavřince, jehož oltářní kámen posvětil pražský světící biskup Jan Rudolf hrabě Špork 26. července 1739. V jižní lodi se nachází oltář s pietou, který 20. března 1723 konsekroval pražský světící biskup Daniel Josef Majern, a oltářní menza z umělého mramoru, jejíž oltářní kámen posvětil strahovský opat biskup Vít Kryštof Seipl 18. března 1707. Stěny presbytáře zdobí série 12 deskových obrazů tzv. „Pašijového cyklu“ od malíře Hanse Heese a kopie votivního obrazu Jana Očka z Vlašimi. Mramorová kazatelna na epištolní straně kostela na přechodu mezi presbytářem a trojlodím byla zhotovena v dílně Jana Ignáce Königa a posvěcena na Vánoce roku 1777. Nahradila starší kazatelnu, kterou v roce 1734 zhotovil roudnický truhlář Struska. Ta se v roce 1767 při kázání probořila i s kazatelem. Původní varhany na kůru zhotovil roku 1729 pražský varhanář Leopold Spiegel za 1 400 zl. V roce 1910 vestavěl nový nástroj do původní skříně Emanuel Štěpán Petr. Varhany byly opraveny v letech 1937 (Ladislav Hauser), 1943 (Josef Ticháček) a 1947 (Ladislav Hauser). Jejich generální oprava proběhla v letech 1998-1999 Petrem Nožinou a Františkem Bílským. Zvony jsou popsány v samostatném článku o roudnické zvonici. Více o farnosti:
http://farnostroudnice.cz.