Skupiny rulových skal při staré cestě od Chotěboře kolem kaple sv. Anny k Hornímu Sokolovci, které dosahují 499,8 m n. m. (Dolní koukalka/Kobyla); 510,7 m n. m. (Velká koukalka/Medvěd) a 514,4 m n. m. (Horní koukalka/Domino), měly získat své pojmenování po Václavu Koukalovi, jemuž měly v 16. století (jinde se uvádí až 17. století) náležet zdejší pozemky. Podle jiných zdrojů získaly své jméno od toho, že vykukovaly nad okolní krajinu a byly její dominantou. Zmínku o tom objevíme v legendě o založení výše jmenované kaple v "Prostonárodních pověstech a povídkách pro dítky", jež vycházely v sešitovém vydání v roce 1903 u místního tiskaře a nakladatele Karla Veselého: "Z husté této zeleně lesní, od města směrem na východ, vynikala skupina holých skal »Koukalky« zvaná, poněvadž zdálo se, jakoby vykukovaly holé skály ty nad vrcholy stromů". Poprvé se zapsaly do dějin tím, že byl u nich přepaden husitský jízdní oddíl, a to kutnohorskými havíři v čele s mincmistrem Mikešem Divůčkem z Jemnice a příslušníky panského vojska, jimž veleli Jan Městecký z Dobrušky a Opočna a Půta z Častolovic. Nejedná se však o žádnou pohádku, protože již od počátku 19. století byly kolem Koukalek nacházeny koňské podkovy, zbytky ostruh i zbraní, datované právě do 15. století.
Původně šlo o vrchnostenský majetek, který býval jako snadný orientační bod zakreslován do všech map, a tak ho nalezneme též v I. vojenském mapování z let 1764-1768 a jeho rektifikaci z let 1780-1783 (viz
http://oldmaps.geolab.cz/map_viewer.pl?lang=cs&map_root=1vm&map_region=ce&map_list=c182). Později větší část náležela k chotěbořskému záduší, čehož památkou je pojmenování "Na vrše farářským", což můžeme nalézt v indikační skice stabilního katastru z roku 1838 (viz
https://ags.cuzk.cz/archiv/openmap.html?typ=skicic&idrastru=CAS085018380). Vzhledem ke své výjimečnosti bývaly již od 19. století centrem zájmu turistů a mířily sem též různé poznávací školní výlety, např. chrudimské reálky. V témže čase začaly být zkoumány z přírodovědeckého hlediska, nešlo však jen o jejich geologickou stránku, nýbrž i o zdejší flóru. Zmiňme lichenologický průzkum Edvina Bayera, který byl prezentován ve "Vesmíru" v roce 1890.
Tato skaliska jsou úzce spojena se vznikem chotěbořského skautingu, protože v září 1920 měl v jejich blízkosti student gymnázia Karel Gürth požádat profesora Jindřicha Dřevikovského, zda by se jeho i dalších kamarádů neujal jako skautů, k čemuž následně došlo a vznikl tak první junácký oddíl o 25 členech, k němuž následně přibyl dívčí oddíl o 10 členkách, který naopak vedla Sláva Kohoutová-Krajinová. Rovněž první skautský slib se uskutečnil v lomu u Koukalek. Později se Koukalky staly jedním z vyhledávaných cvičebných horolezeckých terénů (viz
https://www.horosvaz.cz/skaly-sektor-999/), což se děje dodnes, takže jsou jmenovány v knize "Skály v okolí Chotěboře. Horolezecký průvodce" od Davida Kroupy z roku 2001. Koncem 2. světové války se zde naopak scházeli chotěbořští partyzáni. Není tedy divu, že později se začaly objevovat stále více na stránkách různých knih a periodik. Příkladem budiž článek Jana Vítka "Skály Koukalky u Chotěboře", jenž vyšel roku 1984 ve 4. čísle "Památek a přírody". Zdejší lokalita zaujala mnoho umělců, např. akademický malíř František Kaván sem chodil malovat. Jedním z výsledků těchto chvil je obraz "Chotěboř od Koukalek". Naopak František Xaver Boštík je opěvoval v řadě svých veršů.