Tento pozdně gotický dům se sedlovou střechou, k jehož úpravám došlo jak v renesančním, tak klasicistním slohu, zaujme na první pohled výklenky někdejší atiky s pozdně gotickou malovanou figurální výzdobou, která má pocházet nejspíše z období před rokem 1515. Patří rovněž mezi nejstarší objekty ve městě, neboť byl spolu s těmi sousedními zmíněn již k roku 1506. Památkou na původní nemovitost jsou rovněž gotické sklepy.
Prvním známým držitelem objektu měl být v roce 1507 snad Vondrák, i když verze tohoto jména se vyskytují v různých podobách až po Vondrouše či Vodáka. Je to nejspíše způsobeno tím, že mnohdy bývá problém identifikovat přesné znění starých písemných záznamů, zejména pokud tehdejší písař „psal jako kocour“. Po Vondrákovi měl držet dům Pechanec a do roku 1541 Jiřík Vániš ze Ždánic. V roce 1541 zakoupil dům Jiřík Wicl z Petrštorfu s Kateřinou z Nemošic, a to za 230 kop míšeňských. Nedlouho poté však Wicl zemřel, protože v letech 1542-1548 je zmíněna jako majitelka domu vdova Kateřina Wiclová z Nemošic. Po ní připadl objekt důchodnímu písaři Jiříku Kytlemu ze Lhoty, jenž ho držel v letech 1548-1556, ale pro své dluhy o něj přišel, neboť roku 1556 ho zabavil Jaroslav z Pernštejna (tehdy byl dům oceněn na 500 kop grošů), když Kytle dlužil určitý obnos do důchodu a neměl na jeho uhrazení. Majitel pardubického panství ho obratem ruky prodal za 200 kop míšeňských svému písaři Matouši Tučapskému, v jehož vlastnictví byl do roku 1559. V letech 1560-1570 ho vlastnila Marta Tučapská, u níž se prameny rozcházejí v tom, zda byla vdovou, dcerou nebo jinou příbuznou Matouše Tučapského. V roce 1571 získal dům za 630 kop grošů zámecký hejtman Jiří Adlspach z Damsdorfu.
Roku 1590 ho zakoupila za 1 000 kop grošů Kateřina Laryšová z Rychberku a Pelstorfu. O 4 roky později ho získal Jiřík Reych a po něm v letech 1623-1630 pojezdný písař Kašpar Čijovický, od něhož ho za 790 kop odkoupil Mikuláš Philopon. Ten ho držel do roku 1645, poté byla jeho majitelkou Zuzana Frodlová, vdova po Albrechtu Václavu Frodlovi z Tatenic. Tehdy byl objekt popsán takto: „dům zpustlý po shoření (r. 1645), na zdech a krovích velmi porušený, za 790 kop s porážkou 290 k. za zpustlost“. V letech 1651-1681 byl vlastníkem nemovitost Zuzanin manžel a posléze vdovec Matěj Skalický. V roce 1681 získal dům za 790 kop grošů Antonín Šebestián (Sebestyan) Skalický se svou matkou Kateřinou Alžbětou, roz. Žalkovskou z Žalkovic. Roku 1693 byla zmíněna jako majitelka objektu Kateřina Šrutová. Nevíme však, zda šlo o jinou Kateřinu či matku Antonína Skalického, jehož přečkala. Pravděpodobně jí byla a opětovně se provdala. Vyloučit se však nedá ani druhá možnost, neboť hned po ní se vyskytuje mezi vlastníky nemovitosti další Kateřina. V letech 1693-1720 byl majitelem domu zámecký sládek Václav Svoboda se svojí manželkou Kateřinou a v letech 1720-1742 vdova Kateřina Svobodová. V roce 1742 zakoupili objekt Jan a Barbora Pajckrtovi (též psáno jako Pajkrt či Pajkert), a to za 1 100 zlatých a do roku 1772 ho po smrti manžela vlastnila vdova Barbora Pajckrtová, jež se následně vdala za Josefa Kohouta, který dům získal v roce 1772 za 964 zlatých.
I on se po úmrtí své manželky opětovně oženil, a to s Annou, roz. Moratovou (v některých zdrojích psána jako Moratiová či Morattiová). Dům „veliké zpoustky“ vlastnil až do roku 1805, kdy ho získal Jan Šimek za 3 400 zlatých. Právě za Josefa Kohouta byla zřízena klasicistní fasáda z konce 18. století. V roce 1820 byla uvedena jako majitelka domu vdova Magdalena Šimková, která se posléze rovněž provdala, neboť do roku 1826 vlastnil dům Jan Seifert s manželkou Magdalenou. V letech 1826-1827 patřil vdově Rozalii Tomiškové. V roce 1827-1835 ho vlastnil emeritní lesní pojezdný Karel Gašl, jenž za něj zaplatil 2 752 zlatých. V letech 1835-1850 náležela nemovitost Anně Benešovské (Gaschlové), dceři pardubického purkmistra Františka Benešovského, rodem z Frauenthalu, který býval nadšeným pěvcem. To se projevilo například tím, že v předvečer oslavy 50. výročí kněžství zdejšího děkana P. Josefa Justa, připadajícího na 18. září 1836, zapěl spolu s kanovníky Václavem Valentou a Antonem Janem rytířem Lodgmanem z Auen a s kroužkem pěvců ódu, jež byla složena právě k tomuto jubileu. 16. prosince 1847 byl zase jedním z nejhlavnějších strůjců rekviem za zemřelého Josefa Jungmanna. V letech 1850-1881 byli vlastníky budovy MUDr. František a Josefina Marklovi, kteří za ni dali 8 400 zlatých, přičemž MUDr. Markl proslul zejména jako první správce pardubické nemocnice (1850-1862) a člen obecního zastupitelstva (od roku 1861). V letech 1881-1891 byli zmíněni jako majitelé domu: Zdeňka Paurová, Jaroslav a Ottokar Markl, Božena Špuláková a Josefina Vojtěchová a od roku 1891 vlastnili dům Jan a Josefa Vojvodovi.
Určitou dobu byl v přízemí provozován kupecký obchod a hostinec. Po 2. světové válce se dostal dům do rukou státu. 12. března 1964 byl dům zapsán do státního seznamu kulturních památek. V roce 1988 došlo k zrestaurování maleb na čelní fasádě, které provedla Hana Vítová. O rok později byla jako vlastník budovy zmíněna Česká obchodní inspekce. Kompletní opravou prošel objekt až v letech 2018-2019. Současným majitelem čp. 21 je firma M - STAV CZ s. r. o., jež tu má své kanceláře od roku 2018, stejně tak jako firma Zubní centrum Happyend s. r. o. Více o tomto domě se lze dozvědět na webu památkářů:
https://pamatkovykatalog.cz/mestsky-dum-17759378.