Pokud se vydáme z náměstí k městské bráně se zvonicí, za níž již začíná Havlíčkova ulice, tak po levém boku uvidíme jednopatrový řadový objekt s podloubím, který navazuje na budovu děkanství. Vzhledem k tomu, kde se nachází (dříve se této straně náměstí říkalo "strana dřevěná", zatímco opačná část bývala do počátku 17. století nazývána jako "strana kamenná"), tak můžeme uvažovat, že se na tomto místě nacházel nějaký dům již v období, kdy naší vlasti vládla v architektonické oblasti gotika, avšak vyloučit se nedá, že tu sál již románský objekt, protože Jaroměř patřila mezi ta nejstarší místa severovýchodu Čech. Zbytky tohoto osídlení však nalezneme až v podobě gotických sklepů, jejichž původ máme hledat v 15. století.
Avšak jméno prvního známého majitele máme až z poloviny následujícího století, a to z kupní smlouvy na dům z roku 1555, kdy ho od Pavla Rožnovského koupil lékař a sebučský rodák Filip, o němž je zmínka ještě v roce 1573, kdy si koupil od obce kus místa mezi svým domem čp. 17 a radnicí. Podle všeho zemřel ještě téhož roku a otcův majetek zdědila jeho dcera Magdaléna (psána jako Mandalena), jež se živila jako porodní babička. V roce 1596 prodala objekt Maruše Hušková a novým vlastníkem se stal Vavřinec Wartenberský, aby ho o 2 roky později zakoupil Petr Rumler. Z častých změn majitelů můžeme vytušit to, že čp. 65 bylo bráno jako výhodná investice a když k tomu byly podmínky, tak bylo okamžitě prodáno za vyšší cenu. Přeci jenom o nemovitosti na náměstí býval mnohem vyšší zájem než o domy na obou předměstích, díky čemuž byla kolikrát jejich cena vyšší, než jakou měly.
V roce 1601 byl objekt zakoupen Janem Šepsem. V té době náležel mezi pravovárečné domy, čehož důkazem mohou být nařízení městské obce z let 1602-1603 o tom, jak mohou zdejší měšťané vařit pivo a ke kterému z trojice místních pivovarů náležejí. Držitelé čp. 3-23 totiž museli vařit pivo v pivovaře Víta Valše (pozdější čp. 12), vlastníci čp. 24-27 a 50-65 v pivovaře Jiřího Klače (zvaného též jako Hovorkovský pivovar, dnešní čp. 51) a držitelé čp. 49-39 a 37-28 v pivovaře Doroty Vosáhlové (pozdější čp. 49). Roku 1619 se stal jeho novým vlastníkem Jan Zabulon, načež přišla neklidná éra třicetileté války, kdy byl nejen tento dům několikrát vyrabován a nakonec podlehl rovněž požáru (možná dokonce dvakrát, a to po obsazení města Švédy v roce 1639 a poté při požáru města roku 1670), protože ještě v roce 1670 byl jeho držitelem Jiřík Šrajbr a sama budova byla vedena jako pouhé spáleniště. Z toho lze dovodit to, že sám majitel neměl dostatek finančních prostředků na jeho obnovu, takže došlo k opětovnému prodeji.
Nový vlastník zřídil z domu vinopalnu, což můžeme vidět z toho, že roku 1704 přejal dům s kotlem vinopalným po Salomeně Mauhalové Jakub Mauhal. V roce 1710 převzal čp. 65 Pavel Michalec a roku 1755 ho od Jana Kroupy koupil Josef Matuška. Nový vlastník však neměl mnoho štěstí, protože objekt 16. dubna 1780 spolu s okolními domy vyhořel a ještě v témže roce koupil spáleniště kupec Josef Exner, jenž se pustil do obnovy, resp. výstavby nového domu v klasicistním slohu. Jeho držitelem pak byl roku 1798 kupec Jan Linek, o němž hovoří Václav Hejna ve svých "Vzpomínkách ze staré i nové Jaroměře" následující: "V domě č. 65 na podloubí, vedle děkanství byl držitelem od roku 1798 kupec pan Linek, který měl právo kořalku a likéry vyrábět a ještě v letech sedmdesátých jeden potomek rodiny této, pan J. Linek kořalku i likéry vyráběl a čepoval."
Dalšími pronikavými změnami prošel objekt v 19. století, kdy v něm nějakou dobu sídlila Občanská záložna v Jaroměři. Nejprve byl v roce 1866 zřízen nový strop v levé místnosti a po požáru 11. května 1896, jenž zasáhl čp. 56-65, došlo za majitele a obchodníka Václava Puše (firma N. J. Puš s moderním střižním a galanterním zbožím, koberci a suknem) na nový krov a vzadu v 1. patře na přístavbu poloviny domu, protože přestával stačit jak pro svého vlastníka a účely bydlení jeho rodiny, tak z hlediska obchodního. Provedena byla též nová úprava fasády a modernizace obchodních prostor. Při té příležitosti byla objevena řada keramických střepů a dvojice kroužků z jasně zeleného skla, což nasvědčuje teorii, že na místě domu žili lidé již v době hradištní a nejspíše také již v době kamenné. V roce 1912 náleželo čp. 65 Františku Kutmanovi, který v něm od roku 1910 provozoval obchod smíšeným zbožím a krupařství. Roku 1921 bylo v domě 6 bytových jednotek (obchodník František Kutman, mistr obuvnický František Severin, dělník ve vojenské zbrojnici Adolf Šulík, dělník v Etrichově přádelně Josef Špringer, dělnice v Etrichově přádelně Antonie Hubková a stavební dělník František Bajer) s 25 obyvateli.
Po smrti Františka Kutmana převzala jeho živnost s domem vdova Anna Kutmanová, jež je zmíněna jako majitelka domu roku 1936 a zemřela 10. července 1949 v čp. 425 na Pražském Předměstí. Ta si zažádala v roce 1927 o povolení úpravy kanalizace ze svého domu (nakonec byly tyto práce zamítnuty) a roku 1937 o vybudování nové terasy. Po sobě pak zanechala dcery Lidmilu a Jindřišku. Později se přestal dům, jehož vlastníkem byl v roce 1981 Josef Berný, používat k obchodním účelům, a tak se stal pouze bytovým domem, kterým je rovněž v současné době, kdy patří Bc. Václavu Vachkovi. Avšak v minulých obdobích byla údržba objektu zanedbaná, což se postupně dohání v současnosti, ať již jde o výměnu oken roku 2007 a o výměnu dveří o 2 roky později. Na závěr dodejme, že 20. června 1979 byl dům zapsán do státního seznamu kulturních památek (viz
https://pamatkovykatalog.cz/mestansky-dum-13901502).